Após se formar no 2º grau, Scott Thomas (Scott Mechlowicz) pensa em passar o verão com Fiona (Kristin Kreuk), sua namorada. Porém ela lhe dá um tremendo fora. Para piorar Scott segue os conselhos de Cooper Harris (Jacob Pitts), seu melhor amigo, e manda um e-mail desaforado para um amigo, Mieke (Jessica Boehrs), que mora em Berlim, pois Cooper acha que Mieke é gay. Só então descobre que Mieke é uma bela jovem, mas Scott não pode nem tentar se retratar, pois seu e-mail foi bloqueado por ela. Assim ele decide ir até Berlim achar Mieke, juntamente com Cooper. Viajando de um jeito econômico, eles vão primeiramente para Londres, que seria a primeira etapa de muitas confusões na tentativa de achar Mieke. O filme também conta com Matt Damon e Michelle Trachtenberg.
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