Ben Barry (Matthew McConaughey) é um publicitário que faz uma grande aposta com seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias ele será o responsável por uma concorrida campanha de diamantes que pertence à empresa. A vítima escolhida por Ben é Andie Anderson (Kate Hudson), uma jornalista feminista que está desenvolvendo uma matéria sobre como perder um homem em 10 dias e está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar dela. Ambos se conhecem em um bar, sendo que escolhem um ao outro como alvo de seus planos. O filme também conta com Michael Michele e Adam Goldberg.
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